Ciò che caratterizza tutta a produzione pittorica di Caiaferri è senza dubbiola la copia dal vero realizzata direttamente e velocemente sul posto, sia esso un campo, una cascina, o una strada e mai rielaborato in studio.

La luce è colta nella sua maggiore intensità diurna anche quando crea ombre nitide sui muri delle cascine o si riflette nelle pozzanghere di un recente temporale.

L’azzurro e il blu di Prussia sono i colori che ama e che usa più frequentemente.

Sceglie di dipingere paesaggi in cui mai la natura è lasciata da sola: nei suoi quadri c’è sempre la  presenza dell’uomo o del lavoro.

La campagna lombarda, le cascine bollatesi del “Cantun Sciatin” nel centro storico del paese, demolite purtroppo negli anni ’80  e soprattutto la casa di Cannobio, il suo paese natale, con le strecce, il porto con le barche, il lago, hanno rappresentatole sue maggiori fonti di ispirazione. 

Anche la famiglia però è costantemente presente nella sua pittura e i suoi numerosi ritratti di figli e nipoti lo dimostarno.